Грайворон – имя личное.

Слово Грайворон произошло от сочетаний слов «граяти» и «ворон», бытующих в русском языке со времен Киевской Руси. В "Слове о полку Игореве" читаем: "…когда по Русской земле редко перекликались пахари, но часто вороны граяли". Топоним (название географического объекта) Грайворон – древнерусского происхождения и является близким именно к тому времени. В исторических документах  Грайворон довольно часто именуется Гайвороном.

Причем, первое название, как и его нарицательное имя, относится к русскому языку, а второе – украинского происхождения. Как известно, между Украиной и Россией по этническим признакам четкой границы нет, в таких географических условиях может происходить вживание украинских слов в русский язык или наоборот.  «Грай» означает пение птицы, а «гай» имеет значение «роща», «лесок». Итак, в своем полном составе Грайворон означает «пение ворон», а Гайворон в переводе - воронья роща. Как видим, у нас более живучим оказался первый вариант.

Название, очевидно, произошло по месту (лес, роща, место возле сражения), где было скопление воронов, и первоначально было дано урочищу, а от него и речке.¹ Географические имена на «грай» уходят корнями в самую глубину России и веков, аналогично тому, как украинское название Гайворон часто встречается на карте древней земли полян, то есть нынешней Украины. Города и села с созвучными именами встречаются в Курской, Тульской, Московской, Вологодской областях. В Москве даже есть улица Грайвороновская, получившая свое имя от стоявшего там когда-то села Грайворонов.

¹Янко М.П.  Топонiмiчний словник Украiни: Словник - довiдник. -К., 1998.

  Легенды о названии города.

Надо сказать,  что к истории нашего города нередко прибавляли забавные легенды по части происхождения его названия.

Вот суть одной из наиболее распространенных. В поселении жил хороший музыкант по прозвищу Ворон. Как-то любимец Петра I князь Александр Меншиков, владевший имением в соседнем Ракитном, попал в наши места. Его развлекал музыкант Ворон; он так понравился Светлейшему,  что когда музыкант прекратил игру, Меншиков закричал в восхищении: Грай, Ворон! С тех пор и закрепилось, как будто, за нашими местами это имя. Есть еще одна народная версия: «Где-то на берегу Ворсклы отдыхал Петр I. Прилетел ворон и украл у царя рожок. Рожок был гутаперчивый, посему птица сразу взлетела вверх. Рассерженный царь выстрелил в пернатого вора и… не попал, промахнулся. А затем, немного успокоившись, воскликнул: «Грай, ворон!» Вот и подхватили все стоящие вокруг Петра Алексеевича слово «Грай-ворон». Но, к сожалению, эти сказки лишены всякого основания, ведь и царь, и его приспешник в год основания Грайворона пребывали в совсем еще юном возрасте.  

Другое предание рассказывает о том, что этот слепой музыкант по прозвищу Ворон пел для простых людей. В песнях своих он прославлял подвиги русских богатырей, красоту родного края. Издалека приходили люди послушать музыканта. И когда к нему обращались с просьбой что-нибудь сыграть, звучало это так: “Грай, Ворон”.

Существует еще одна легенда, рассказывающая о грандиозной битве,  во время которой полегло огромное количество воинов.  Согласно изысканиям местных краеведов, битва эта произошла в    середине июля 1399 года на земле современной Грайворонщины, между селами Замостьем и Добрым. Помня славную победу на Куликовом поле, Литовская Русь рассчитывала раз и навсегда покончить с татаро-монгольским игом. Но, увы, битва закончилась печально для наших давних предков. Татары под предводительством хана Эдигея полностью разгромили наши войска. По завершении битвы один из уцелевших полководцев, объезжая поле брани, устланное мертвыми телами, над которыми кружилось воронье, воскликнул: “Грай, Ворон”, имея в виду обильное пиршество для этих пожирателей мертвечины.

Существуют несколько преданий, связанных с названием реки Грайворонки. Одно из них повествует о том, что в XIII веке Папа Римский Иннокентий IV направил своего посла Плано Карпини в Золотую Орду для переговоров. Возвращаясь назад, он в путевых заметках описывал наши места: «Со стороны северо-востока речку невозможно увидеть из-за ее крутых берегов. Видны лишь огромные тучи воронья, гнездившегося в дубовых лесах». Предположительно, именно Плано Карпини впервые письменно указал название речки "Грайворон" (крик ворон).

Наш город расположен на левом берегу реки Ворсклы в месте впадения в нее реки Грайворонки. Название реки известно задолго до основания слободы Грайворон. Ее упоминание встречается в описании маршрута, который давался одной из рыльских станиц в 1571 году. Имя речки содержится и в "Книге большого чертежа", составленной в 1627 году и представляющей собой описание карты более раннего периода - конца XVI века. Вероятнее всего, она могла получить свое название во времена существования города Хотмышля (Хотмыжска), входившего в состав Великого Княжества Литовского, то есть не позже XV века.

Наверное, поэтому у краеведов бытует мнение, что Грайворон получил название от реки Грайворонки. Но есть и обратное  объяснение. Конкретный географический материал убеждает нас в том, что оно имеет право на существование. В истории русской земли часты случаи, когда река дарит свое совершенно не измененное имя поселению: река Москва – город Москва, река Вологда – город Вологда, река Харьков – город Харьков. Бывает и наоборот, когда поселение дает начало вновь рождающемуся от него объекту (реке), который в свою очередь обретает признак уменьшительности и оформляется при помощи суффикса: город Суджа – река Суджинка, город Сумы – река Сумка. Ученый из Харькова Иван Головашев в этот ряд ставит и наш город.