Архитектура Грайворона – важная составная часть общей картины, которую невозможно понять и по достоинству оценить, пока не проникнешься особым чувством, навеянным рассказами Чехова, Куприна, Бунина…. Перед гостями города давно забытые архитектурные образы и формы, которые столь органично вписываются в тёплую атмосферу и размеренный образ жизни горожан.

На территории города находится двадцать семь памятников истории и культуры. В основном  это жилые дома конца XIX – начала XX веков. Остановимся на некоторых из них подробнее.

В центре города большое художественное впечатление производит бывший особняк в виде средневекового замка со шпилем и башнями -  это в Грайвороне, почти в самом центре России.

 Дом купца Дмитренко.

 Здание построено на углу улиц Ленина и Советской, ориентировано главным входом на запад в небольшой сквер. Двухэтажное, с подвалом под частью дома, под четырёхскатной крышей. Его прямоугольный в плане объём на первом этаже с восточной стороны дополнен небольшим одноэтажным помещением, с северной стороны на высоту двух этажей – трёхгранным эркером. На втором этаже расположена открытая терраса, ориентированная на юг и восток. Композиционное решение всех фасадов ассиметрично и трёхчастно, силуэт уличных фасадов усложнен фигурным щипцом высоким рельефным парапетом и башенкой на углу. Трёхчастность главного фасада представлена боковыми ризалитами разных размеров и центральной частью в три оконных оси, смещенной влево (за счёт разновеликих ризалитов), подчеркнутой трёхступенчатым щипцом. Средняя ось центра в уровне первого этажа выделена небольшим ризалитом с тремя узкими окнами, с нитками над ними и завершена композицией из прямоугольных чердачных окон в щипце. Справа от ризалита находится главный вход, слева – прямоугольное окно. Три крупных окна второго этажа завершены лучковыми перемычками, вынесенными из плоскости стены. Боковые ризалиты решены по-разному. Слева –  более узкий, с заложенным дверным проемом  – здесь был раньше магазин. Проём фланкирован рельефными колонками и узкими окнами (тоже заложенными).Проём и окна объединены сегментной перемычкой. На втором этаже по центру размещены два высоких окна, под ними три узкие глубо­кие ниши. Ризалит справа первоначально имел: на первом этаже три больших окна с сегментными перемычками, среднее заложено, крайние окна расположены в нишках. На втором этаже три пары узких прямоугольных окон, крайняя пара слева с бал­коном. Этажи правого ризалита и южного уличного фасада разделены широким поясом, полочками сверху и снизу. Центр южного фасада выделен неглубоким ризалитом, на первом этаже здесь - узкое окно, по бокам от ризалита по одному широкому  окну, все они завершены сегментными перемычками. На втором этаже: по оси ризалита - прямоугольное широкое окно, слева - пара узких окон, справа-крытая остеклённая веранда. Угол уличных фасадов украшен круглой башенкой с шатровой крышей,

Характерный образец провинциальной архитектуры нач. ХХ в., представляющий эпоху эклектики с чертами романской архитектуры и элементами модерна.

Привлекает архитектура бывшей мужской гимназии (ныне гимназия №1).

Здания Грайворонской мужской гимназии

Это комплекс гимназических зданий, построенных в центре Грайворона в разные годы. Первое – одноэтажное – построенное в 1877 г.  Второе – двухэтажное, построенное архитектором Корниенко в 1910г.

Комплекс включает угловое положение в системе улиц и красную линию ул.Горького. Оба здания связаны общим двором и построены в двадцати метрах друг от друга. В архитектурной композиции одноэтажного здания, имеющего "п"-образную форму плана, преобладают приемы и элементы классицизма. Двухэтажное здание, построенное позже, имеет «т» - образную форму плана. В его архитектуре использованы элементы декора, характерные эпохе эклектики.

Одноэтажное здание под четырехскатной кровлей с прямоугольным фонарем в центре. Силуэт усложнен фигурными аттиками, тумбами по углам и высокими трубами. Центральная часть главного фасада в три оконных оси выделена пилястрами и полуколоннами, подчеркнута большим фигурным аттиком. Углы уличных фасадов закреплены спаренными пилястрами и кирпичными столбиками над ними. Углы боковых крыльев закреплены пилястрами с широким рустом. Высокие лучковые окна в центрах фасадов имеют простые наличники и сандрики с разорванными фронтонами – в боковых частях. Цоколь выделен широкой полочкой. Фасады завершены стилизованным полным антаблементом. Габариты здания – 22,8 х 24,0 м.

В центре здания  – большой коридор – рекреация, вокруг него – классные комнаты. В интерьерах сохранились лепные карнизы и наличники окон и дверей. Стены кирпичные, оштукатурены.

 Здание Дворянского собрания.

 По данным краеведа-старожила Максимова П.В. дом был построен в 1913 г. Болдыревым А.К.

Нижний этаж был отдан первому в Грайвороне кинотеатру «Лира». А верхний этаж занимало дворянское собрание. В годы первой мировой войны здесь был госпиталь. После Октября 1917 г. – пролетарский клуб.

В настоящее время областной детский ревматологический санаторий. Построен  на углу  ул. Свердлова и Советской. Здание  "г"-образной формы, боковое крыло ориентировано на север. Двухэтажный, основной объем под четырехскатной крышей с высоким слуховым окном на северном скате, боковое крыло – под двускатной крышей. Главный фасад в десять осей решен ассиметрично: центр его, выделенный плоским ризалитом в три окна, смещен справа  на одну ось и подчеркнут рельефным аттиком. Главный вход на второй этаж, расположенный слева также выделен ризалитом и подчеркнут аттиком с треугольным фронтоном. Ризалиты и угловая пилястра покрыты рустом. На уличных фасадах цоколь отделен раскрепованным профилем, этажи разделены междуэтажным поясом, ограниченным профилированными тягами, раскрепованными под вертикальными членениями. Завершены эти фасады имитированным антаблементом, состоящим из профилированного архитрава, филенчатого фриза и многопрофильного карниза из лекального кирпича.

На первом этаже главного фасада три двери, лучковые окна с замковыми камнями, на втором этаже окна окаймлены рельефными наличниками. Центры их отмечены имитацией замковых камней, под окнами прямоугольные нишки. Крайняя ось слева и вторая ось справа – балконные двери. Среднее окно центрального ризалита и балконная дверь слева фланкированы пилястрами. На восточном (уличном) фасаде простенки декорированы рустованными пилястрами. Вторя ось справа завершена аттиком с треугольным фронтоном. Пилястры между седьмым и восьмым окнами завершены каменными столбиками. Решение окон идентично окнам главного фасада, Дворовые решены упрощенно. Здесь от декора уличных фасадов сохранились ступенчатый пояс, разделяющий этажи, пояс архитрава и карниз.

Несмотря на перестройки интерьеров, первоначальная планировка хорошо прочитывается. На первом этаже сохранился большой зал и ряд мелких помещений, объединенных коридором, в северном крыле на обоих этажах, вероятно, были зальные помещения, в настоящее время перегороженные.

Здание построено с преобладанием элементов классицизма и является частью застройки исторического центра.  

Здание администрации района ( бывшее земство)